Ostatnim z licznego grona chłopaków Britney Spears był Charlie Ebersol. Ich związek trwał tylko osiem miesięcy. To piosenkarka podjęła decyzję o rozstaniu. Przyczyną nie była jednak zdrada ani sprzedawanie informacji na temat słynnej gwiazdy tabloidom, tak jak w niektórych przypadkach zakończenia jej związków. „Us Weekly” donosi, że będąc z Charliem, piosenkarka czuła się niedowartościowana jako kobieta.